La tradición más común en México para pedir dulces es el 1 de noviembre, Día de Todos los Santos, aunque cada familia o región puede extender la costumbre al 31 de octubre (Halloween) y, en algunas zonas, también al 2 de noviembre. En general:

• 31 de octubre: Halloween, especialmente en zonas fronterizas y urbanas, donde niños disfrazados salen a pedir dulces.
• 1 de noviembre: Día de Todos los Santos, fecha central para pedir calaverita o dulces en muchas comunidades.
• 2 de noviembre: Día de los Fieles Difuntos, en algunas regiones la costumbre continúa ese día.

Si buscas una respuesta para una localidad específica, puedo indicar qué fechas son más recurrentes allí.