Pino Insegno ha quattro figli, avuti da due relazioni diverse. Dal suo primo matrimonio con Roberta Lanfranchi sono nati due figli: Francesco, nato nel 1998, e Matteo, nato nel 2003. Con la sua attuale compagna, Alessia Navarro, Insegno ha avuto invece Alessandro, nato nel 2014, e Valerio, nato nel 2019. Francesco e Matteo sono ormai adulti, con Francesco impegnato nel calcio dilettantistico e Matteo passato dall'attività sportiva all'imprenditoria nel settore della comunicazione. Alessandro e Valerio sono ancora bambini e frequentano la scuola. La famiglia vive principalmente a Roma, con alcuni dei figli che dividono la loro vita tra Roma e altre città italiane.