Roland Kaiser war drei Mal verheiratet. Seine erste Ehefrau war Christina Keiler, mit der er von 1980 bis 1990 verheiratet war. Danach war er von 1990 bis 1995 mit der Schauspielerin Anja Schüte verheiratet, mit der er auch einen Sohn hat. Seit 1996 ist Roland Kaiser mit Silvia Kaiser verheiratet, mit der er seit fast 30 Jahren glücklich ist und die auch als seine kreative Partnerin tätig ist. Zusammenfassend war Roland Kaiser also insgesamt drei Mal verheiratet: zuerst mit Christina Keiler, dann mit Anja Schüte und schließlich mit Silvia Kaiser, mit der er derzeit verheiratet ist und eine lange Ehe führt, die 2026 ihre Perlenhochzeit feiern könnte.